Запустите openocd руками: # Разумеется, вам нужно указать свой чип, в примере stm32f4
$openocd -f interface/stlink.cfg -c "transport select hla_swd" -c "adapter speed 2000" -f target/stm32f4x.cfg
Теперь запустите gdb:
$gdb
В консоли gdb наберите:
# Подключаем файл с прошивкой, нужен elf
file <путь к файлу прошивки>/<имя файла>.elf
# Коннектимся к openocd
target extended-remote localhost:3333