Windows UAC полностью (на этом этапе) отключен? Windows Firewall
сбрасывали? Его можно сбросить, включая весь список правил. После
этого при попытке соединения новой программы по новому
порту-протоколу задается вопрос, разрешить ли ей подключения или
нет. Когда разрешаем - в его списке создается новое правило. Этот
список можно полностью сбросить, я вот не помню сбрасывается он при
сбросе Firewall или отдельно. Путь поиска понятен, надо отбросить всё что до gdb и попробовать работать через gdb вручную. Смотреть что в логе gdb.
Возьмите Sysinternals ProcessMonitor (на сайте microsoft бесплатно) и при его помощи смотрите что происходит на нормальной машине и на проблемной. Для того чтобы не утонуть в логе из-за огромного числа записей нужно правильно отфильтровывать лишнее. Сначала это делается без фильтрации, потом отфильтровываем по имене exe-шника, и так далее, сужая область поиска.