1. Погуглите "виртуальный com-порт". Есть несколько программ на эту
тему, может какая-то из них Вам поможет. 2. Мне кажется Вам надо перехватывать обращение к системным функциям для работы с com-портами и подменять эти функции. Тогда сможете сделать то, что Вам нужно.