У этого китайского st-link'а reset подключен только для прошивки
STM8, на STM32 оно не работает (о чем, кстати, утилита st-flash
сообщает). Где-то на просторах интернетов должны быть более свежие прошивки под эти "свистки" с нормальной поддержкой reset (а то правда неудобно бывает при connection under reset успевать нажать enter и вовремя reset отпустить). Но беда в том, что вместо STM32F101 эти st-link'и стали уже чуть ли не на GD32/CS32 клепать.
Вот, открыл свой последний (с год назад брал), а он вообще на каком-то непонятном CK32F103!