Я в Eclipse сделал отдельный профиль отладчика. В нём убрал сброс
при подключении и убрал заливку прошивки. Если в чип залита
отладочная прошивка и она совпадает с кодом и отладочной информации
среды разработки (не пересобиралась с другим кодом или другими
параметрами), то происходит подключение к чипу "на ходу". После
подключения, можно нажать "Паузу", посмотреть, где остановились.
Можно добавлять/снимать точки останова. Использую связку Eclipse+GDB+OpenOCD+CMSIS-DAP.