Да выглядит, что стек не очень и это не зависит от количества
доступных сокетов. В нормалном стеке с огрничением сокетов выглядит
вот так. Если не хватает сокетов то на SYNC клиента сервер не
отвечает а клиент делает ретрансмисию через определенное время. Как
только на стороне сервера появляется свободный сокет, то сервер
дает ACK. Както вот так. 
Ели бы в 8266 работало так то никаких проблем с тем , что клиент выдает запросы параллельно (скорей всего не было бы даже ретрансмисии ).
В данном случае скорей всего сервер дает RESET. Подозреваю, что стек в 8266 не поддерживает ретрансмисию. В локалной сети както еще будет работать но через интернет страшно будет глючить.
8266 буду обходить стороной :)