Если авто используется в служебных целях, то нужен договор с
сотрудником. В плане ИП тут сложнее, потому что договор сам с собой
не допускается, а ИП это физ. лицо со статусом. Было бы ООО, там
всё в этом плане проще. Но в любом случае будет нужен путевой лист,
а в нём отметки врача и механика. Обязанности механика можно
возложить на себя. Без подписи врача можно обойтись, если
организация не занимается перевозкой грузов, а использует транспорт
просто как средство передвижения сотрудника, например, директора. С ИП опять тут всё непросто. Было бы проще, если автомобиль бы сразу приобретался на ИП (вроде такое возможно). Тогда все затраты, включая бензин, ремонт, ТО, шины оплачивались бы со счёта ИП.