Немного убого, то как вариант допустимо. Кстати, в VirtualBox
похоже именно так и сделано. В зависимости от того в которое гнездо
USB я воткнул одну и ту же флешку она либо автоматически
монтируется в гостевой ОС или не монтируется. Зависит от того
зафиксирован/прописан в настройках для данного "гостя" этот порт
или нет.