Я yEd'ом только и пользуюсь. Насчёт кастомнях фигур не смотрел.
Линию с линией не соединяет, только с блоком. Но! Есть вариант
перераскладки блоков, где автоматически объединяет линии в одну,
если они ведут в один блок. Что мне в нём нравится - так это иерархическая авторасствновка блоков. Кидаю новый блок куда придётся, кидаю стрелки от него, на него. И запускаю авторазводку. Чаще всего - очень хорошо. Иногда неожиданно и лучше помогает понять свою же схему. А если не нравится, то ставишь птичку "Use drawing as a sketch" - тогда просто причёсывает имеющуюся расстановку.
Насчёт вложенности - оно делается группировкой блоков. Группе даётся имя и группа может быть свёрнута. Разворачивание группы - эквивалент перехода на уровень ниже.
В общем, мне весьма удобно. Бесит только вручную подписывать стрелочки Да/Нет. Кстати, есть режим разводки, где можно указать "Да" - прямо, "Нет" - вбок. И оно способно ориентироваться и в кириллических Да/Нет.