Из личного опыта: 1. 6-пиновый разъём для программатора компактнее.
2. Чтобы иметь возможность безопасно коммутировать разъём,
не отключая питания, дополнительно устанавливаю штырьки GND
на программаторе и на плате с МК. При подключении сначала соединяю
GND-ы, потом подключаю разъём. Отключение в обратном порядке.
3. Очень полезный, считаю, генератор вывожу тоже на отдельный штырёк
и при необходимости подключаю к соответствующему штырьку на плате
с МК. В этом случае нет необходимости в дополнительной длине
дорожки вывода кварца, создающей и принимающей помехи.
Нет необходимости отключать внешний генератор джампером.
Отверстие для штырька располагаю в непосредственной близости
к кварцу и впаиваю только в случае необходимости.