Прога по журналу смотрит, что файл появился и исчез, соответственно ничего менять не нужно. Если файл скопировался или переместился - отправляем в облако команду копирования или перемещения. Если изменился один сектор на диска - меняем один сектор. Мелкие файлы определённых типов (или каталогов) синхрить налету. Крупные - по команде юзера (опционально - по расписанию или перед выключением). Всё решаемо.
надо придумать объяснение этому мудизму, иначе рехнуться можно