Спасибо за советы и подсказки!.. Насчет "подсмотреть в исходниках типа Eclips" я, конечно, погорячился, если это воспринимать буквально. Помимо сложности того же Эклипса, я упустил из виду, что тот же OpenOCD запускается через "External Tools" - то есть как любое другое внешнее приложение, и явной ссылки на OpenOCD я бы там точно не нашел. Плюс, Eclips на Java'e "писаный", с которой я никогда дела не имел.
Что имеем в итоге... Поразбирался еще с этими проблемами.. И дело двинулось с мертвой точки. Были косяки в запуске процесса и переназначении потоков консоли. Углубляться в детали работы OpenOCD не понадобилось. Здесь, похоже, все стандартно и консоль он юзает как и все нормальные консольные приложения. Смутило то, что при отладке на том же "ping" в качестве консоли все работало, как надо, а OpenOCD молчал. Сегодня потыркал для разнообразия других приложений, а они тоже "молчат в консоль", едрить ее налево).. Пришлось углубиться в чтения и по ссылкам тоже, что и дало положительный результат.
Если не будет слишком стыдно за свою поделку, выложу ее и здесь вместе с исходниками, может кому пригодится. Вообще, странно, что подобной утилиты до сих пор нет.. Или я слишком плохо умею искать. Какая-то сволочь анонсировала "OpenOCD GUI" на "соурсфорже", но не более того. Есть J-Flash для J-Link, CoFlash у "Кокоса", но от них никакого толку, когда у тебя "ARM-USB-TINY-H" или нечто подобное от Olimex.. Или я, все-таки, хреновый гуглер..