У меня было настроено, вроде, так. И отладка работала даже с оптимизацией -O3. Обнаружил и вспомнил, что и в Windows работало тоже. Но в 64-бит системе приходилось использовать 32-бит OpenOCD. Иначе возникала та же проблема со связью по USB из-за размера пакета, а добиться рабочей сборки OpenOCD под Windows мне не удалось.
P.S. У меня не STM32, если что, было.