Так возьмите сколько нужно преобразователей USB-RS232 и подключайте их через USB-хаб. Только надо брать такие, которым можно серийный номер (iSerialNumber) прописать. Это нужно чтобы после перезагрузки или переподключения преобразователей винда смогла их опознать и назначить каждому тот же номер порта что и в прошлый раз. Без такого номера они все одинаковые, поди разбери потом кому какой ком-порт достался.
Жизнь есть способ борьбы белковых тел со вторым началом термодинамики.