Средства и методы разработки

Windows не умеет автоматически переоткрывать порт. 

Но винда посылает соответствующие сообщения, где вы и должны это сделать самостоятельно.

смотрите в сторону WM_DEVICECHANGE

на C++ Builder это выглядит примерно так

// unit1.h

  BEGIN_MESSAGE_MAP

    MESSAGE_HANDLER(WM_DEVICECHANGE, TMessage, WMDeviceChange);

  END_MESSAGE_MAP(TForm)

// unit1.cpp

void __fastcall TForm1::WMDeviceChange(TMessage& Message) {

  PDEV_BROADCAST_PORT lpdbpr = reinterpret_cast<PDEV_BROADCAST_PORT>(Message.LParam);

  if (lpdbpr && lpdbpr->dbcp_devicetype == DBT_DEVTYP_PORT && lpdbpr->dbcp_name[0]) {

    if (Message.WParam == DBT_DEVICEREMOVECOMPLETE) {

   //printf(L"Removed: %s", lpdbpr->dbcp_name); // вот тут и закрываете HANDLE устройства, если было открыто.

    } else if (Message.WParam == DBT_DEVICEARRIVAL) {

   // printf(L"Inserted: %s", lpdbpr->dbcp_name); // А тут можете снова открыть

    }

  }

}