Во всех Win_x86 (32 bit), включая Win10, есть подсистема NTVDM (NT Virtual DOS Machine), которая предназначена для корректного запуска и исполнения 16-битных экзешников. В Win10 (а может, и в Win7/8) ее следует активировать руками - в Programs and Features -> Turn Windows features on or off -> Legacy Components поставить галку у NTVDM и перезагрузиться