Тут важно, что в договоре с таким ИП прописано. Если указано, что оплата ему идёт стабильно 1-2 раза в месяц и при этом он должен приходить к 8 утра в офис заказчика и уходить в 17 часов, то на лицо все признаки ухода от заключения трудового договора. Контора получит приличный штраф.