В линухе достаточно было бы: telnet ip@4444 - Подключится к openocd на удаленном сервере (прошивка/отладка платы)
Порты пробрасывать не нужно, можно просто зайти на железку через ssh и запустить программу оттуда.
ssh user@ip (gdb тоже можно запустить на железке)
А теперь сравните с тем, что пришлось делать вам. Как я уже говорил, для разработчиков ПО win не подходит вообще, для разработки железа держу dual boot